フィレンツェ（Firenze）
花の都フィレンツェ。街の中心部は世界遺産にも登録されており、他にも花の聖母寺ドゥオーモ、シニョリーア広場、ヴェッキオ宮殿、ヴェッキオ橋、ミケランジェロ広場、ウッフィツィ美術館、パラティーナ美術館などなど見所が多い都市の一つ。
フィレンツェを訪れたら見逃せないのが、ウッフィツィ美術館。メディチ家の財力を結集したルネッサンス美術の全てがここにあると言っても過言ではない。作品の数々は目を見張るものがある。ボッティチェリの「春」、「ヴィーナスの誕生」、ラファエロの「ひわの聖母」、シモーネ・マルティーニの「受胎告知」、ティツィアーノの「ウルビーノのヴィーナス」など絵画には詳しくないという人でもどこかで目にした、耳にしたことのある作品がずらりと並んでいる。
フィレンツェ最古の橋、ヴェッキオ橋を渡り、アルノ川沿いを進むとミケランジェロ広場へと繋がる。中央にミケランジェロの大きな「ダヴィデ像」（コピー）が建つ広場で、フィレンチェのバラ色の街並みとドゥオーモを一望できるスポットである。
フィレンツェを訪れた際にはピサへも足を延ばしてみよう。フィレンツェＳ.Ｍ.Ｎ.駅からピサ中央駅までは電車で1時間～1時間30分。フィレンツェからの日帰りで訪れることもできる。斜塔の街として有名なピサ。白大理石の美しい柱列で囲まれた斜塔はドゥオーモの付属鐘楼として1173年に着工された。建設当時から地盤沈下のため傾斜し続けており、現在では塔の北側の高さ55.22m に対し南側の高さ54.52mと70cmも差がでるほど傾いている。手すりもないスリル満点の傾いた塔を、293段の階段で屋上まで登るとピサの風景を見渡せすことができる。

ヴェネチア（Venice）
ヴェネチア共和国として輝かしい歴史をもち、街全体と潟が世界遺産に登録されている、水の都ヴェネチア。一生に一度は行ってみていという憧れの都市であり、一度訪れればまた何度でも行きたいを思わせる魅惑の街だ。
鉄道駅、サンタ・ルチア駅を一歩でればすぐ目の前に広がる運河、カナル・グランデ。空港（ヴェネチア・マルコポーロ空港）から市街地まで船でのアクセスもできるほど、水上移動が主流な街でもある。車は街の入り口にあるローマ広場までしか入れないので、市内は水上タクシー、水上バス（ヴァポレット）をうまく利用しよう。特に水上バスは運行本数も多くヴェネチア市街地の本島だけでなく、周辺の島々に行く際にも利用できる。ヴェネチアングラスで有名なムラーノ島、ヴェネチアンレースが美しいブラーノ島、「ベニスに死す」の舞台であるリド島を訪れてみたり、サン・ジョルジョ・マッジョーレ島からヴェネチアの街並みを眺めるのもよいだろう。
ヴィネチアの街はさほど大きくはないため、徒歩だけでも十分楽しむことができる。小さな路地がいつくも交差し、迷路のような街を散策して、ガイドマップには載っていないレストランやお店に出会うのも旅の楽しみの一つ。
ヴェネチアを訪れたら楽しみたいのが、ゴンドラ。観光用のゴンドラだけでなく、水路の多いヴェネチアでは現在も公共の交通機関としての役割を果たしている。オススメは夜の乗船。夜であれば、ゴンドリエ（船頭・ゴンドラ漕ぎ）の歌を楽しみながらの舟旅を堪能することができる。街の中心部にある、カナル・グランデにかかるリアルト橋周辺には多くのゴンドラが停泊しているので、ぜひハンサムなゴンドリエを探し、ゴンドラに乗船しよう。

ミラノ（Milano）
国際的ファッション、経済の中心地という顔をもつミラノ。現代的な顔を持つ一方で、何百年もの歴史に培われてきた建築物、芸術作品を残す歴史的な街でもある。ミラノ・ファッションという言葉まで生んだ都市で、今や世界の流行はミラノが発信基地だといっても過言ではない。
街はファッション雑誌から抜け出したようなオシャレな人々で溢れている。ショッピングで押さえておきたいのはドゥオーモ北東に位置するモンテ・ナポレオーネ通りとスピーガ通り。高級ブティックが集中しており、ブランド物がお目当てであれば直行すべき界隈。ドゥオーモの横には大きなデパート、ラリナシェンテがあるのでこちらものぞいてみると面白い。ドゥオーモから地下鉄で4つ目、リマ広場からブエノス・アイレス通り界隈は、さながら下町といった風情で地元の人も多く訪れているショッピング街だ。
芸術面での必見は、ドゥオーモ、ヴィットリオ・エマヌエーレ2世のガッレリア、レオナルド・ダ・ヴィンチの「最後の晩餐」だ。ドゥオーモは街の中心にありミラノのシンボルでもある。ゴシック建築の大傑作であるドゥオーモには、135本もの尖塔が天を刺すように延びている。ドゥオーモ内部のステンドグラスも非常に美しい。
ヴィットリオ・エマヌエーレ2世のガッレリアはドゥオーモの北側に位置している。高く美しいアーチ型のガラス天井のアーケードはスカラ座へと続いている。アーケード内部にはカフェやショップが立ち並び活気に満ちている。
レオナルド・ダ・ヴィンチのフレスコ画「最後の晩餐」はサンタ・マリア・デッレ・グラツィエ教会にあり、ドメニコ会修道院と併せて世界遺産に登録されている。「最後の晩餐」は壁画として描かれており、高さ420cm × 幅910cmと巨大な作品である。入館は完全予約制なので早めに予約をしておこう。

ナポリ（Napoli）
古代ローマの皇帝から始まり、数多くの芸術家をも魅了してきたナポリ。ウィットでユーモアに富んだナポリっ子気質にはよくも悪くもイタリア人らしさが凝縮されているようだ。
ナポリといえば、やはりピッツァ。本場ナポリで、味の濃いトマトソースと真っ白でトロトロのモッチァレラチーズがのったマルゲリータを味わってみたいものである。
ナポリを訪れたら、世界遺産である古代遺跡と王宮まで足を延ばそう。一瞬にして火山灰につつまれた古代都市、ポンペイ。約1900年前のヴェスーヴィオ火山の大噴火により、火山灰に閉ざされた街には、水を運んだ鉛管や轍、道路標識などが当時のまま残っている。ポンペイへはナポリから鉄道で約40分の道のり。
ナポリとポンペイの中間に位置するエルコラーノもポンペイと同じく、ヴェスーヴィオ火山の噴火で一瞬で灰に埋まった街。ポンペイに比べ規模は小さいが、より身近にかつての生活を感じることができる遺跡だ。
ペストゥムにはヨーロッパ一と言われる保存状態のギリシャ神殿がある。ナポリからは鉄道で1時間半～2時間。本数も少ないので事前に列車の時刻を調べてから向かおう。
ナポリの北約30km、カゼルタの地に広がるのは18世紀ナポリ王国・ブルボン家のカルロス7世とその息子が築いた王宮レッジャ（Reggia）。庭園には水が多く使用されており、水と緑、水と彫刻とのコントラストがとても美しい。
「青い洞窟（Grotta Azzurra）」で有名なカプリ島へもナポリからのアクセスが便利だ。ナポリからカプリ島へはフェリーで約1時間15分。船がマリーナ・グランデ港に着いたら、船を乗り換えて青の洞窟へ向かう。太陽光の関係で午前中に行くのが望ましい。